三十年前双亲遭人杀害，凶手真实身份和行凶动机均是个谜，私家侦探陈强（郭富城 饰）辗转追踪到马来西亚，只为弄清父母的死因。然而与他父母曾有交往的关系人回忆所述前后矛盾，且劝阻他不要继续追查。在此期间，陈强的家也被人入室翻检。在孤立无援的情况下，他求助于当地的私家侦探郑风喜（张家辉 饰），请他协助查找关系人的背景和某些重要人物的下落。郑此刻正为弟弟的事情焦头烂额，但他耐不住陈的激将法，毅然接受委托。
伊丽莎白（诺拉•琼斯饰）被男友抛弃，伤心又苦恼的她把钥匙扔在咖啡店里。咖啡店的老板杰瑞米（裘德•洛饰）保存了很多钥匙，每把钥匙都埋藏了一个伤心的故事。伊丽莎白爱吃店里没人点的蓝莓蛋糕，在某一晚决定离开纽约，穿越美国到处看看。在旅途上认识了明明深爱却困囿彼此的分居夫妇，还有豪爽爱赌却鲜回家看望父亲的少女（娜塔莉•波曼饰），每到一个地方她就给杰瑞米写一张明信片。以他人为镜，伊丽莎白找到了爱的真谛，回到纽约，看见等待自己的杰瑞米，可以幸福地，再吃一客蓝莓蛋糕，放心享受爱的欢愉。
1988年，为了应对不断翻倍的犯罪增长率，联邦将曼哈顿岛改建成一座庞大的监狱，囚犯们被扔到其中自生自灭，纽约城变成了犯罪之城。转眼已是1997年，代号“大卫14”的美国空军一号被美国国家解放阵线劫持，最后坠毁在监狱城内，美国总统独自深陷城中。曾经的空军英雄、功勋特种队员普林斯肯中校（库尔特•拉塞尔 Kurt Russell 饰）由于抢劫银行入狱，政府决定利用普林斯肯潜入监狱城，救出总统。 普林斯肯的任务时间只有二十四小时，他在城中找到了自己昔日的战友、如今监狱地下统治者“公爵”的部下瑟翁，他们合作搭救总统，而要面对的是无处不在的疯狂犯人……
