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伊丽莎白（诺拉•琼斯饰）被男友抛弃，伤心又苦恼的她把钥匙扔在咖啡店里。咖啡店的老板杰瑞米（裘德•洛饰）保存了很多钥匙，每把钥匙都埋藏了一个伤心的故事。伊丽莎白爱吃店里没人点的蓝莓蛋糕，在某一晚决定离开纽约，穿越美国到处看看。在旅途上认识了明明深爱却困囿彼此的分居夫妇，还有豪爽爱赌却鲜回家看望父亲的少女（娜塔莉•波曼饰），每到一个地方她就给杰瑞米写一张明信片。以他人为镜，伊丽莎白找到了爱的真谛，回到纽约，看见等待自己的杰瑞米，可以幸福地，再吃一客蓝莓蛋糕，放心享受爱的欢愉。

1988年，为了应对不断翻倍的犯罪增长率，联邦将曼哈顿岛改建成一座庞大的监狱，囚犯们被扔到其中自生自灭，纽约城变成了犯罪之城。转眼已是1997年，代号“大卫14”的美国空军一号被美国国家解放阵线劫持，最后坠毁在监狱城内，美国总统独自深陷城中。曾经的空军英雄、功勋特种队员普林斯肯中校（库尔特•拉塞尔 Kurt Russell 饰）由于抢劫银行入狱，政府决定利用普林斯肯潜入监狱城，救出总统。 普林斯肯的任务时间只有二十四小时，他在城中找到了自己昔日的战友、如今监狱地下统治者“公爵”的部下瑟翁，他们合作搭救总统，而要面对的是无处不在的疯狂犯人……

　　这部电影就是杰昆·菲尼克斯生活中看起来无序混乱一年的素描。它以一个不同寻常的时刻勾起了我们的回忆，即杰昆提名奥斯卡后，在2008年秋天宣布他退休拉开了这部特别的纪录片的序幕。他作为一个成功的电影演员的生涯宣告结束，而他继续以一个说唱歌手的形象演绎自己的人生，制造充满争 议的话题。这部电影反映了一个处于人生十字路口的艺术家的抉择，以及他探寻自己勇气与创造力的过程，当然，也包括这个过程中，反映到公众眼中的一个个真实的片段。

1939年，曾参加西班牙内战的美国人汤姆·马丁眼看就要被法西斯胜利者处决，记者奥古斯塔·“古斯托”·纳什为了获取独家新闻，帮助他进行了一次大胆的越狱。汤姆当然想和古斯托发展一段恋情；但尽管古斯托喜欢他，但她的事业才是最重要的，而汤姆本人则更倾向于为自由而战，而非安定下来。喜剧变成了戏剧，他们复杂的情感引领着他们在二战初期日益深化的混乱和灾难中走上了一条曲折的道路。